Se formalizan los tupamaros
En abril de 1965, Sendic volvió a Montevideo durante la Marcha de los Cañeros, para luego retornar a Livramento. Allí, intentó coordinar un proyecto de fuga de los Cañeros Vique, Santana y Castillo, que se hallaban presos en la cárcel de Artigas. El proyecto finalmente no se llevó a cabo.
En mayo de 1965, Eleuterio Fernández Huidobro y otra persona partieron en automóvil hacia Brasil para entrevistarse con Sendic en Santana do Livramento. En ese entonces, Sendic vivía en un rancho del lado brasileño de la frontera, haciendo las funciones de veterinario local. Fernández Huidobro le comentó que el Coordinador quería formalizarse en un grupo para lanzarse a la lucha armada.
Los hombres volvieron en el automóvil, y a comienzos de junio de 1965 Sendic y Fernández Huidobro participaron en el Simposio de Parque del Plata, durante el cual se crearon los «Tupamaros». Sendic, Fernández Huidobro y Tabaré Euclides Rivero Cedrés formaron el primer Comité Ejecutivo de la organización.
A partir de 1965, Sendic comenzó a dar la línea editorial del diario "Época" y a escribir varios artículos para el mismo. En esta época se escondía en una cabaña ubicada en el kilómetro 23 de la Ruta Interbalnearia, dentro de un monte cerrado de pinos, en la zona de Solymar. Usaba el seudónimo de “Luis Martínez; constructor”. También concurría a apartamentos en Montevideo, uno de ellos propiedad de Mario Benedetti, frente a la Plaza del Entrevero.
Todavía vivía con Violeta Setelich, habiéndose separado de su esposa Nilda Rodríguez.
Durante la época de las Medidas Prontas de Seguridad, establecidas el 7 de octubre de 1965, Sendic se retiró hacia el interior, a un rancho en La Coronilla (Rocha), donde vivía en condiciones bastante precarias.
En enero de 1966, se reunieron 30 personas en un rancho de El Pinar –entre ellos Sendic- para fundar formalmente el MLN. En ese año, Sendic y Huidobro redactaron varios documentos de análisis.
Para fines de año, los tupamaros tenía una infraestructura que comprendía una “Academia” en la calle José L. Terra, la cual era su principal cuartel de operaciones, con un laboratorio de explosivos en el altillo, un depósito de dinamita en el sótano, y un pequeño hospital de campaña en el baño. Además, contaban con un taller de automóviles ubicado también en José L.Terra, una imprenta, la Base «Eduardo Pinela» de La Teja, camuflada como club social; un par de apartamentos para ocultar clandestinos, una chacra en Canelones y otros, todos ellos mantenidos con el dinero proveniente de los asaltos. También robaban autos y los repintaban para usarlos en los atracos.
En diciembre de 1966, en el apartamento de Rivera y Arrascaeta, se planeó una operación sediciosa, que sería llevada a cabo el día 22 de ese mes. La operación, sin embargo, se arruinó cuando una persona reconoció una camioneta robada y dio aviso a las autoridades. Ocurrió entonces el primer enfrentamiento armado entre los tupamaros y la Policía, una balacera que terminó en la muerte del sedicioso Carlos Flores Álvarez.
Identificado el muerto, las autoridades prácticamente deshicieron la estructura material del MLN. La Base «Eduardo Pinela», la «Academia» de la calle José L.Terra, el taller, las chacras y otros locales fueron descubiertos, muriendo otro tupamaro, Mario Robaina Méndez. La Policía solicitó la captura de Julio Marenales Sáenz, Jorge Manera Lluveras, Gabino Falero Montes de Oca, Tabaré Rivero Cedrés, Heraclio Rodríguez Recalde, Abrahám Guillén García, Omar Díaz Calderón, Louna Burke y María Carrero Martínez. El 29 de diciembre fue allanado el apartamento de Violeta Setelich, incautándose armas y manuales de guerrilla.
Todas la Columna de Montevideo -un total de entre 20 y 25 militantes tupamaros- debieron pasar a la clandestinidad y se ocultaron en el rancho de Sendic en Solymar, y más tarde en dos apartamentos en Pocitos (Montevideo), prestados por algunos simpatizantes.
En 1967, Sendic se entrevistó con Rodney Tibaldo Arismendi Mattos Carrasco, el Secretario del Partido Comunista en el Uruguay, quien le ofreció al tupamaro dinero, pasaportes y ayuda para abandonar el país.
Arismendi en realidad quería sacarse un problema de encima, ya que las estrategias de la sedición y de los comunistas eran totalmente diferentes. El aparato armado de los tupamaros no le interesaba en lo más mínimo, ya que el PCU tenía su propio Aparato Armado, que se descubriría años más tarde.
La mejor prueba del poco interés del PCU por la peripecia tupamara quedó patente cuando se llevó a cabo la conferencia OLAS en La Habana, a partir del 31 de julio de 1967: Arismendi nunca se molestó en invitar al MLN a participar en la misma. Es un hecho que en la OLAS participarían diez delegados uruguayos, entre ellos Rodney Arismendi y Leopoldo Brueras (PCU); Ariel Collazo Odriozola (MRO); Edmundo Soares Netto (FIDEL), José Díaz Chávez (PSU), Alberto Caymaris (Movimiento Popular Unitario o MPU); Adalberto González (Agrupación Popular Unitaria Maldonadense, APUM); Carlos Elichirigoity (Agrupación Batllista "Avanzar"); Juan Iglesias (Comité Central Obrero, CCO) y Elbio Baldovino (Movimiento Batllista "26 de octubre). El único tupamaro presente era Carlos Núñez, pero en representación del semanario Marcha. Ningún miembro del Comité Ejecutivo del MLN estuvo presente.
Los primeros contactos entre Cuba y los tupamaros se llevarían a cabo a mediados de 1968, cuando la organización ganó cierta notoriedad. La invitación de Fidel Castro llegó a través del socialista y tupamaro Andrés Félix Cultelli Chiribao. Jorge Amílcar Manera Lluveras sería el primer representante del MLN en viajar a Cuba, el 3 de agosto de 1968, permaneciendo allí para entrenarse en uso de armas, fabricación de explosivos y de granadas, durante un período de dos meses. Posteriormente, numerosos integrantes del MLN viajarían a Cuba para recibir cursos similares. Cuba también brindó «asilo» a muchos tupamaros, después de la derrota de la organización.
Con el dinero del PCU, en 1967 los tupamaros compraron terrenos y construyeron 10 pequeños ranchos, o "cantones", en la zona balnearia, en los cuales se "enterrarían" los clandestinos hasta que la organización volviera a fortalecerse.
Durante este año, Sendic se ocultó en el rancho 10 -en las cercanías de Pando-; el 14 -un rancho ubicado en un cantegril sobre la Ruta 101- y en una casa en la calle Magallanes, frente al Cuartel de Bomberos, propiedad del tupamaro Jorge Pedro Zabalza Waksman, hijo del ex Consejero del gobierno nacionalista Pedro Zabalza.
También alternaba con períodos en campamentos en medio de los montes del Cuaró, el Queguay y Paysandú.
En el año 1968 Sendic recorrió los departamentos de Cerro Largo, Tacuarembó, Rivera, Salto y Paysandú, aunque se cuidó muy bien de llegar hasta Artigas. En estos departamentos, Sendic contaba con su propia red de apoyo, formada por un conjunto de mujeres maduras o ancianas en cuyas casas se escondía. Estas mujeres no eran tupamaras, ni comunistas, sino gente corriente, votantes de los Partidos Tradicionales, en las que generaba cierto grado de simpatía. También en Montevideo tendría escondites similares.
Pero las autoridades seguían los pasos de la sedición, y el 8 de octubre capturaron a 3 importantes figuras del MLN, Jorge Marenales Sáenz, Leonel Martínez Platero y Carlos Rodríguez Ducós. El 13 de octubre un incendio destruyó el cantón No 7, una base logística ubicada en una chacra de Pajas Blancas y conocida como «Marquetalia», quemada por los propios miembros de la Columna 2, que habían entrado en pánico al saber que sus jefes habían sido detenidos.
En diciembre, cayó el cantón No 10 -la chacra de Pando- siendo detenidos 8 tupamaros, e incautado numeroso armamento y equipo.
Esto hizo entender a Raúl Sendic que -por seguridad- debería desplazarse. Por ello, en diciembre, trasladó a su compañera Violeta Setelich a una casa alquilada en Pinares de Maldonado. Él mismo se trasladó allí el 15 de febrero de 1969.
Cuatro días más tarde, Sendic participaba en el asalto al Casino San Rafael de Punta del Este. Con esta acción, el MLN obtuvo unos muy necesitados US$ 200.000, con los que adquirió varias chacras en la zona de Los Bulevares, Camino de las Instrucciones, Santa Rosa y la periferia de Montevideo. La cantidad de locales de la organización, alcanzaba en estos momentos a más de 50.
Gracias a estos nuevos locales, en 1969 Sendic pudo alternar cada vez más su lugar de escondite: la casa de la calle Magallanes, el rancho de Bandera; un local en Manga. También realizó viajes al Departamento de Colonia. De hecho, eran tan imprevistos sus traslados que ni la misma organización sabía dónde pasaba la noche.
Durante la acción de Pando, el 8 de octubre de 1969, Sendic escapó por un pelo de ser atrapado al escapar de la ciudad, cuando un patrullero se interpuso en su camino, a la altura de Manga. Luego de defenderse con fuego de armas largas y de dar vuelta a pulso la pequeña camioneta en que viajaban, los sediciosos huyeron del lugar, mientras el resto de sus compañeros intentaba escapar corriendo campo a través, solo para caer en manos de la Policía.
Por caminos vecinales poco transitados, la camioneta del grupo de Sendic eludió el cerco, cruzándose con algunos patrulleros que viajaban en sentido contrario.